建安十三年（公元208年），曹操大军南下荆州，刘备军势力弱小，不足以抵抗，往江陵败逃，因为荆州十余万百姓相随，致使行军速度非常缓慢。
曹操派麾下精骑快马追赶，于在当阳长阪附近追上了刘备。
危急之下，刘备丢下妻子和孩子，仅带着张飞、诸葛亮、赵云等数十骑向逃跑，混乱中不见了赵云，有人对刘备说赵云往北边曹操那里去了，刘备直接用手戟打过去说：“子龙是不会弃我而去的。”
而后，赵云怀抱刘备的幼子刘禅，保护着刘备的妻子甘夫人，平安地回到刘备身边。此战之后，刘备便任命赵云为牙门将军。
赤壁之战后，赵云跟随刘备平定荆州四郡。刘备任命赵云为偏将军，并取代投降的赵范，兼任桂阳太守。
赵范有一个守寡的嫂嫂姓樊，有倾国的美貌，赵范想将她许配给赵云。但是赵云不同意，推辞说：“我们是同姓，你的嫂子就像是我的嫂子一样。”当时有人劝赵云接受这名美女，赵云回答说：“赵范是被迫投降的，心不可测，何况天下女子不少。”不久之后，赵范果然藉机逃走，而赵云则毫无牵涉。
建安十四年（公元209年），刘备在平定荆南四郡，又得到原属刘表的部曲万人之后，成为荆州牧，声势渐大。
孙权建议双方结亲，刘备便娶了其妹孙夫人。两年之后益州牧刘璋为防备曹操势力而向刘备求援，刘备便领兵三万入益州，留诸葛亮、关羽、张飞、赵云等人留守荆州，并任命赵云为留营司马，管理军事事务。
此时孙夫人放纵骄横，她从东吴带来的侍卫和官吏，也多有不法的行为。刘备知晓后特命赵云掌管内事。孙权获知刘备西征益州之后，便派了大批舟船欲接孙夫人回去，孙夫人趁机将刘禅也一并带走，幸亏赵云与张飞一起带兵在长江截住东吴船队，并成功夺回刘禅。
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